
Em 1500, terá realizado uma primeira viagem de descoberta de sua própria iniciativa, que embora não se sabendo com toda a certeza, se crê, ter sido para ocidente. A concessão que lhe faz D. Manuel diz claramente que são lhe concedidos direitos sobre “ilhas ou terra firme que venha a descobrir”,

Apesar dos poucos dados existentes, presume-se que numa das suas viagens Gaspar Corte Real terá encontrado a península da Florida e atingido ainda o Canadá. Terra Nova ou "Terra dos Corte-Reais". Gaspar Corte Real, partiu em 1501 numa segunda expedição ao Continente Americano e nunca mais voltou.
A 9 de Outubro de 1501, chega a Lisboa uma das naus que o acompanhara, a bordo grande quantidade de produtos locais e sete nativos capturados. Outro navio chega a 11 do mesmo mês, trazendo cerca de cinquenta cativos e também produtos locais.

Uma carta náutica portuguesa, datada de 1502, mostra-nos, de facto, a Terra Nova, a qual está enganadoramente puxada para Leste, para que possa ser chamada de Terra de el-Rei de Portugal
O outro filho Miguel, partiu em 1502 em busca de seu irmão e também nunca mais foi visto.
Existe uma pedra com 40 tonelas, que esteve dentro de água até 1965 na margem esquerda do Rio Taunton, situada numa região a sul de Boston. Em 1918 foi detectado na pedra o nome de Miguel Corte Real e a data de 1511 (com o 5 em forma de S, como era característico na época), e em 1951, três cruzes da Ordem de Cristo na mesma pedra. A Pedra de Dighton possui também outros símbolos nacionais como o escudo português em forma de U e outro escudo português em forma de V. A pedra está presentemente no museu local, Edmund Delabarre, traduz do latim uma inscrição existente na pedra que diz:
"MIGUEL CORTEREAL pela vontade de DEUS
aqui CHEFE dos ÍNDios
1511"
aqui CHEFE dos ÍNDios
1511"

A pedra de Dighton
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